A diferencia de su venerado y formal antecesor, que vestía chaqueta y corbata, atendía a la gente con cita previa y se llamaba «Sr. Shawn», el Sr. Gottlieb era un excéntrico coleccionista de kitsch, como bolsos de plástico para mujer, un apasionado amante del ballet clásico y un excéntrico anglófilo que llamaba a los escritores «dear boy».
No asistía a almuerzos de revistas de chismes, prefería un perrito caliente en Central Park o un sándwich en su escritorio. Con su rostro alargado, anteojos grandes y cabello ralo, se paseaba por la oficina como un vagabundo en zapatillas viejas, pantalones holgados y polos arrugados, charlando con el personal.
Disipando las aprensiones de muchos aficionados de Nueva York, trajo pocos cambios, en su mayoría menores, en cinco años. Publica nuevos colaboradores, incluidos el periodista Raymond Bonner, la ensayista Judith Thurman y la poeta Diane Ackerman, y novelas de Robert Stone y Richard Ford. Se contrataron nuevos revisores y los comentarios de Talk of the Town se abrieron a más escritores y ya no se escribieron de forma anónima. Pero no acorta los artículos largos que los revisores a veces llaman largos y aburridos, y gradualmente se gana la confianza y el afecto de la mayoría de los colaboradores.
En 1992, Tina Brown, la editora británica de Vanity Fair, reemplazó a Gottlieb en una transición amistosa e introdujo cambios llamativos. Los fanáticos los llamaron actualidad viva y impertinencia refrescante. Los tradicionalistas los llamaron vulgares, en particular un retrato de Eustace Tilley, el dandi característico de la revista, que apareció en la portada de un cumpleaños como un adolescente con acné y un arete de oro, entrecerrando los ojos ante un folleto de un sex shop de Times Square.
Después de sus días en Nueva York, Gottlieb volvió a editar para Knopf a tiempo; se convirtió en crítico de danza para The New York Observer; antologías recopiladas sobre danza, jazz y letras; y ha escrito varios libros, incluida una memoria de 2016, «Avid Reader: A Life», en la que analiza los pros y los contras de la vida literaria.